Dalam permainan Princesses Sweet Sixty anda akan mempunyai untuk membantu gadis-gadis untuk memilih pakaian mereka. Ia mesti mengikut gaya tahun enam puluhan. Seorang gadis akan kelihatan pada skrin di hadapan anda, yang mana anda perlu memilih pakaian daripada pilihan pakaian yang ditawarkan. Di bawahnya anda akan mengambil kasut, barang kemas dan pelbagai jenis aksesori.